40代の転職で後悔したこと5選｜年収150万円アップでも残った違和感

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46歳、4回目の転職で年収500→650万（+150万）を実現した。世間的には「成功」かもしれない。でも、後悔したことも結構ある。

SNSや転職記事はだいたい「年収アップしました！」「最高です！」みたいな成功談ばかり。でも実際に40代で転職した僕の本音は、もう少し複雑だ。

この記事では「転職したからこそ後悔した5つ」と、「それでも転職してよかった理由」を全部書く。これから40代で転職する人の参考になれば。

後悔① 退職前の人間関係を、もっと丁寧に終わらせればよかった

退職交渉が長引いて、最終的に上司と気まずいまま辞めてしまった。「もう次決まってるから」と、引き継ぎも最低限で済ませた。

転職後3ヶ月、業界の知人経由で「お前、結構雑に辞めたらしいな」という噂が回ってきた。同業界に転職したから、悪い噂はすぐ広がる。

40代の転職は「業界内の評判」がついて回る。会社を辞めた後の半年は、思った以上に「過去の自分」が影響する。次もここから1〜2年で動くかもしれないなら、退職時のコミュニケーションこそ丁寧にすべきだった。

後悔② 年収だけで会社を選んでしまった面が、あった

+150万のオファーが出た瞬間、もう他のことが頭から飛んでしまった。「やった、これで決まり」と即決。

入社してから気づいたのは、年収より「働き方」「社風」「直属の上司との相性」のほうが、毎日の幸福度に直結するということ。

• 会議体制が前職と全然違う（合議制→トップダウン）
• 残業文化（前職19時帰り→今の会社は20時超えがデフォ）
• 上司のコミュニケーションスタイル（細かいタイプ）

面接時に「働き方は？」「上司はどんな方？」と踏み込めばよかった。年収オファーで頭がいっぱいだった自分が、今となっては悔やまれる。

後悔③ 退職時期は制度を確認して逆算する

僕の場合、3回目と4回目の転職ではボーナスを受け取ってから退職し、有給休暇もすべて消化できました。退職時期を決める前に、賞与の支給条件、就業規則、有給の残日数を確認しておくことが大切です。

後悔④ 入社前に「3ヶ月後の自分の役割」を確認しなかった

面接で「即戦力として活躍してほしい」と言われ、その場では「もちろんです」と答えた。でも具体的に「何を、いつまでに、どうやって」は聞かなかった。

入社後1ヶ月、配属先の現場では「で、何ができるの？」みたいな空気。期待と現実のギャップに苦しんだ。

40代の中途入社は、新人みたいに「教えてもらう」立場じゃない。最初から「これをやってください」と動ける状態が前提。面接で「3ヶ月後の理想の状態」を聞いておけば、心構えが全然違ったと思う。

後悔⑤ 「人脈ゼロ」で新しい会社に行ってしまった

新しい会社に、知り合いが1人もいない状態で入った。前職の同僚・上司・部下、誰一人いない。

40代になると「困った時に相談できる人」がいるかいないかで、仕事の進めやすさが10倍変わる。新しい会社で人脈をゼロから作るのは、20代の頃の3倍は時間がかかる。

応募する前に「この会社に知り合いいるかな」をLinkedInなどで調べておけばよかった。1人でもいると、入社後の3ヶ月が全然違う。

それでも消えなかった3つの「違和感」

後悔とは別に、転職後半年経っても消えない違和感もある。

• 違和感1：前職の同期と話すと、いまだに「あっちの世界」と「こっちの世界」みたいな距離を感じる
• 違和感2：新しい会社の評価軸が前職と全然違って、自分のスキルの「価値」が分かりにくい
• 違和感3：「転職組」というラベルが、4年経っても消えない（多分一生消えない）

これは時間が経てば慣れる、というより「40代転職者の宿命」だと割り切ってる。

それでも「転職してよかった」と言える理由

後悔と違和感、合わせて8個書いた。じゃあ「転職しなければよかった？」と聞かれると、答えは「いや、転職してよかった」。

• 年収+150万（教育費・住宅ローンの圧が確実に減った）
• 残業が減って、家族と過ごす時間が増えた
• 「動ける自分」を確認できた（46歳でもまだ動ける、と分かったのは大きい）

「後悔ゼロの転職」なんてない。後悔も違和感も込みで「あの判断は正解だった」と言えるかどうかで、転職の質は決まる。

これから40代で転職する人へ：3つだけ伝えたい

1. 年収オファーが出た瞬間に決めない。1晩寝かせる。冷静に「働き方」「社風」「上司」を再確認
2. 退職時期は賞与の支給条件と有給残日数を確認して逆算。僕は3回目と4回目はボーナス支給後に退職し、有給もすべて消化できました
3. 入社後の3ヶ月は「期待値ギャップ」が必ず起きる。覚悟しておけば、しんどさが半減する

40代の転職は、20代みたいに「やってみよう」では済まない。家族・お金・キャリア、全部背負ってる。だから「後悔しない」じゃなくて「後悔込みで納得できる」を目指すのが正解だと思う。

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後悔がある時の整理方法

1. 転職前に期待していたことを書く
2. 現在の事実と、自分の想像を分ける
3. 会社内で改善できることを上司へ確認する
4. いつまで様子を見るか期限を決める

年収アップと満足度は同じではありません。転職の成否を一つの数字だけで決めず、仕事内容、時間、家族への影響も含めて判断します。